Devo retirar opções de ações

Devo cobrar as opções de ações do meu empregado?

Como qualquer relacionamento, o um entre você e suas opções é complicado.

Nos últimos dois anos, as startups tornaram-se uma das formas dominantes de fazer negócios. Eles representaram cerca de 40% dos empregos criados durante esse período e # x2017, e isso também leva em consideração os encerramentos de inicialização.

E com isso, vem uma nova pergunta para os funcionários: como lidar com as opções de compra de ações?

De acordo com uma pesquisa longitudinal da Kauffman Foundation sobre startups lançadas em 2004, cerca de 7% oferecem aos seus trabalhadores esta forma de compensação menos tradicional. E não são apenas startups. A Pesquisa da Fundação 2007 de Proprietários de Negócios descobriu que 6,4% de todas as empresas ofereceram participação nos lucros ou opções de compra de ações.

Os empregadores gostam de opções de ações, porque dar aos funcionários a oportunidade de possuir uma peça da empresa pode fazê-los sentir-se investido nela e ajudar a mantê-los ao redor. Além disso, para as startups tentando segurar o dinheiro, as opções não exigem desembolso antecipado.

Dado quantos startups irromper, como deve decidir se deve fazer esse investimento?

Mas uma vez que você tem opções, o que você faz com eles? É uma opção, afinal, que exige que os funcionários desembolsem dinheiro para realmente obter o estoque. Dado quantos startups irromper, como deve decidir se deve fazer esse investimento?

Primeiro, vamos ter os termos em linha reta. Quando concedidas as opções de compra de ações, você está recebendo o direito de comprar ações da sua empresa em um preço acordado, geralmente com desconto, chamado de & # x201C; preço de exercício & # x201D; dentro de um determinado período de tempo, geralmente 10 anos, momento em que esse direito de compra expira. Geralmente, as opções também serão # x201C; vest & # x201D; por um período. Por exemplo, para cada ano você fica com a empresa, você receberá o direito a uma quarta das suas opções e, no quarto ano, você poderá comprar todas elas. Você & # x201C; exercício & # x201D; suas opções quando você compra o estoque subjacente a eles.

& # x201C; [Uma opção] dá-lhe o direito de comprar o estoque no preço de exercício, mas não a obrigação, & # x201D; diz Chris Chen, um estrategista de riqueza da Insight Financial Strategists, em Waltham, Massachusetts. & # x201C; Se a empresa correr, o que para as startups é uma ocorrência relativamente comum, então você não precisa comprar nada. Se a empresa tiver uma saída bem-sucedida, quer porque seja comprada por outra empresa ou seja pública, o estoque tem muito valor e você pode exercê-la. E isso é o sonho de todos os empreendedores. & # X201D;

Mas se você deixar uma empresa antes que ela vá se derrube ou tenha uma saída bem-sucedida, seu cálculo ocorre em mais do vácuo. Quais são as chances de que o pagamento agora vai te fazer uma poupança inesperada mais tarde? Considere esses fatores.

1. Existem provisões de tipo não competitivo em seu plano de opções?

Se houver uma falta de concorrência, ou seja, uma provisão que impede que você trabalhe para um competidor por algum período de tempo definido & # x2017; para o plano de estoque, separado do contrato do empregador, e você tem boas razões para acreditar em você & # x2019; violá-lo, a empresa obtém suas ações, então, exercitar suas opções provavelmente é um ponto discutido.

Se eles estiverem a alguns anos de distância, então existe um risco muito maior de que nunca acontecerá e [suas partes] serão diluídas.

Determine qual parte das suas ações adquiriu e o que custaria para exercê-las. Então, calcule seus impostos sobre o que chamou o & # x201C; elemento de negociação & # x201D; & # x2017; a diferença entre o preço de exercício e o preço de mercado na data em que você exerce suas opções. (Mais informações sobre o cálculo abaixo). Essa soma é o custo de exercício e o valor em impostos que você não só possui (e pode acessar sem penalidade), mas isso não seria muito doloroso para gastar?

Avalie isso como você faria com outros investimentos. A empresa tem pagas ou, mesmo melhor, clientes rentáveis? A base de clientes é diversificada, de modo que a fortuna da empresa está vinculada a qualquer fonte de receita única? A equipe trabalha bem juntos e entrega no cronograma? Existe mercado de zumbido? A empresa está cumprindo seus benchmarks?

Se a resposta a estas perguntas for sim, isso é um bom presságio para uma boa saída. Mas também estimar a espera de uma potencial oferta pública inicial ou venda. & # x201C; se eles estiverem a poucos anos de distância, então existe um risco muito maior de que nunca acontecerá e [suas partes] serão diluídas, & # x201D; diz Bruce Brumberg, editor-chefe da myStockOptions.

4. Será que haverá sobras de dinheiro depois que os investidores obterem o deles?

Se a empresa não possuir um IPO, mas, em vez disso, é vendida, os investidores anjo e os capitalistas de risco geralmente têm o que são chamados de direitos de preferência que garantem não só que eles receberão seu investimento de volta, mas também receberão X % de retorno de seu financiamento inicial por ano, desde que eles investiram com a empresa. Por exemplo, se uma empresa que obteve o investimento inicial de volta em 2000 está prestes a ser vendida e os investidores estão garantidos um retorno de 7% por cada ano de seu investimento de quase 15 anos em cima do próprio dinheiro, pode haver quase nenhum sobra de dinheiro para detentores de ações comuns. Se você puder, descubra esses termos e tente calcular o preço que a empresa deve atingir para que os investidores sejam pagos. Se você acha que o preço de venda pode ser maior que esse limite, isso aumenta as chances de que o dinheiro possa ser sobrável para os funcionários, embora isso não seja garantido se a empresa não for vendida por dinheiro, mas ações em vez disso.

5. As suas ações podem ser diluídas?

Se a empresa precisar de mais recursos, sua nova avaliação poderá tornar suas ações mais valiosas. Por outro lado, o número de ações também pode crescer, diluindo o seu.

Um dos amigos de Chen tinha 40 mil ações em uma empresa de biotecnologia. Em uma rodada posterior de financiamento, eles se consolidaram de 300 a 1, deixando-o com 133,33 ações. Uma rodada subseqüente de mais de 300 a 1 consolidação o deixou com 0,44 (!) Partes. Esse tipo de ocorrência é relativamente raro, mas é mais comum nas empresas em indústrias intensivas em capital, como a biotecnologia, que podem levar uma década ou mais para amadurecer. É menos comum em certos tipos de empresas de tecnologia que não exigem muito capital e que podem matar rapidamente.

A questão é se o crescimento no valor da empresa será mais rápido do que o aumento no número de ações. Se a avaliação já for alta, a empresa precisará de mais recursos, o aumento da avaliação poderá não superar a diluição das ações, de modo que suas ações futuras podem valer pouco.

6. Ainda valeria a pena depois de impostos?

Os dois principais tipos de opções de compra de ações são opções de ações não qualificadas, que são menos desejáveis e opções de ações de incentivo, geralmente reservadas para executivos.

Deixe-se ter opções de ações não qualificadas que permitem que você compre ações por US $ 1 e você se exercita em US $ 10. Conforme mencionado acima, você pagará o imposto de renda ordinário sobre o elemento de pechincha (US $ 9). Você também pagará os impostos FICA pela Segurança Social e pelo Medicare. (Apenas ganhos até US $ 117.000 para 2017 e até $ 118.500 para 2018 estão sujeitos ao imposto da Segurança Social, mas todos os ganhos estão sujeitos ao imposto do Medicare.) Se você puder, faça exercício quando sua renda exceder o limite para evitar pagar esse imposto.

A venda do estoque resultará em outro imposto, neste momento, um imposto de ganhos de capital de longo ou curto prazo com base em se você segurou o título por mais de um ano ou um ano ou menos. (Para a maioria das pessoas, os ganhos de capital de longo prazo são tributados em 15% e ganhos de curto prazo em sua taxa de imposto de renda ordinária.) Se você mantiver por mais de um ano e vender quando o preço atingiu US $ 15, você? Pagaremos impostos sobre ganhos de capital a longo prazo em US $ 5. Se você demorar por seis meses e vender quando o preço for de US $ 12, você pagará imposto de renda ordinário em US $ 2.

No final, a menos que seu orçamento lhe dê uma resposta clara ou a empresa esteja perto de sair e você sabe como os termos prováveis afetariam suas ações, exercer ou não suas opções é um jogo de probabilidades e se você decidir jogar , você deve estar tão disposto a perder quanto a ganhar.

As Conseqüências Tributárias de Cashing Out Employee Stock Options.

As opções de compra de ações dos empregados são doações de sua empresa que lhe dão o direito de comprar ações por uma quantia garantida chamada preço de exercício. Se o estoque da sua empresa for bem, você pode ganhar dinheiro ou exercer as opções, o que significa que você as usa para comprar ações no preço de exercício e vendê-las a um preço de mercado mais alto. As conseqüências fiscais dependem das regras do Internal Revenue Service para o tipo de opções de ações que você possui.

Opções não qualificadas.

As opções de compra de ações não qualificadas são o tipo mais comum de opções de ações dos empregados. Não há consequências fiscais quando você recebe opções não qualificadas até que você as use pagando a sua empresa o preço de exercício para comprar o estoque. Quando você faz, a diferença entre o preço de exercício e o preço de mercado da ação na data em que você os exerce é chamado seu elemento de barganha. Suponha que suas opções não qualificadas tenham um preço de exercício de US $ 50 por ação e as ações vendam por US $ 75 no dia em que você exerce as opções. A diferença de US $ 25 por ação é o elemento de barganha. O elemento de barganha é considerado parte de sua compensação, juntamente com seu salário. O elemento de pechincha é adicionado ao seu outro salário no seu W-2 e você tem que pagar impostos sobre o rendimento, imposto de segurança social e impostos sobre o dinheiro do Medicare. Os impostos são devidos para o ano em que você exerce suas opções não qualificadas.

Ações Holding.

Depois de exercer opções não qualificadas, você pode vender as ações imediatamente e receber o dinheiro. Alternativamente, você pode pendurar o estoque. Se você decidir mantê-lo por um tempo, seu investimento para fins fiscais é chamado de base de custo e é o preço de mercado no dia em que você exerceu as opções. Quando você vende as ações em um futuro, você terá uma ganha de capital se o estoque subiu. Suponha que a base de custos seja de US $ 75 por ação e, eventualmente, você vende as ações em US $ 85. Você tem um ganho de capital de US $ 10. Se você esperou mais de um ano após a data de exercício para vender as ações, é um ganho de capital de longo prazo e a taxa de imposto máxima no ganho de capital de US $ 10 por ação é de 15%. Se você esperou um ano ou menos, é um ganho de curto prazo e é tributado na mesma taxa que a renda ordinária. Se o estoque cair em vez de depois de comprar as ações, você terá uma perda de capital que você pode tomar como uma dedução fiscal.

Opções de ações de incentivo.

O segundo tipo de opções de ações de funcionários que você pode receber são chamadas de opções de ações de incentivo. Essas opções de ações oferecem uma quebra de impostos se você seguir regras especiais do IRS. Você deve aguardar um ano ou mais depois de receber opções de ações de incentivo para exercê-las. Então você deve aguardar pelo menos mais um ano para vender as ações que você comprou com as opções. Se você atender a esses requisitos, todos os seus lucros, incluindo o elemento de pechincha, são tributados como ganhos de capital de longo prazo com uma taxa máxima de 15%. Suponha que você exerça opções de ações de incentivo e pague um preço de exercício de US $ 50 por ação quando o preço de mercado é de US $ 75, o que lhe proporciona um elemento de barganha de US $ 25 por ação. Você espera um ano e vende o estoque quando o preço subiu outros US $ 10 a US $ 85 por ação. Seu lucro total de US $ 35 por ação é tributado como um ganho de capital de longo prazo.

Considerações sobre opções de ações de incentivo.

Quando você exerce opções de ações de incentivo, geralmente não há impostos devidos. Você tem um imposto apenas quando vende as ações. Há duas coisas a ter em mente. Se você estiver sujeito ao imposto mínimo alternativo, você terá que pagar impostos de renda no elemento de barganha para o ano em que você exerce as opções. Você ainda tem direito à cobrança de impostos, mas você tem que obter o dinheiro tomando créditos fiscais nos próximos anos. Finalmente, se você exercer opções de ações de incentivo em menos de um ano depois de obtê-las ou vender as ações menos de um ano após o exercício, você perderá a quebra de impostos. O IRS trata as opções como se fossem opções de estoque não qualificadas.

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Referências.

Sobre o autor.

Com sede em Atlanta, Geórgia, W D Adkins escreveu profissionalmente desde 2008. Ele escreve sobre negócios, finanças pessoais e carreiras. A Adkins possui títulos de mestrado em história e sociologia da Universidade Estadual da Geórgia. Ele tornou-se membro da Sociedade de Jornalistas Profissionais em 2009.

Créditos fotográficos.

Visão Digital./Photodisc/Getty Images.

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O que devo fazer com as minhas opções de estoque?

As opções de ações são uma ótima vantagem oferecida por muitas empresas. As opções de compra de ações permitem que você compre ações a um preço reduzido. Você é obrigado a segurar o estoque por um período definido antes de poder vender o estoque. A empresa permite que o empregado se beneficie do crescimento da empresa quando eles oferecem opções de compra de ações. Os arranjos geralmente oferecem essa opção com um salário inicial mais baixo, mas as empresas maiores também podem oferecer opções de estoque.

Quando devo comprar opções de ações?

Se você tiver tido a oportunidade de comprar opções de ações, você pode querer aproveitá-las se você puder se dar ao luxo de fazê-lo. Você não deve entrar em dívida para comprar opções de ações. É importante que você pesa o risco dessas ações contra o que você pode perder. Você também deve comprar opções de ações se estiver confiante de que a empresa continuará a crescer e lucrar. Você também deve olhar para as condições relativas às opções de compra de ações e quanto tempo leva você a se tornar investido nos estoques. Se você está planejando sair da empresa em breve, talvez você não queira comprar os estoques. Quando você compra as ações, você também deve planejar as implicações fiscais, algumas opções de ações são dadas como isentas de impostos, e você apenas pagará um imposto sobre os ganhos de capital quando você os vender. Outros são reportados como receita tributável.

Quando devo não aproveitar as opções de estoque?

Às vezes, o preço oferecido pode não ser profundamente descontado o suficiente para ser benéfico.

Se o desconto não for muito profundo ou se o preço atual do mercado caiu abaixo do valor que eles estão oferecendo suas opções, então não é um bom negócio. Você vai perder dinheiro quando você decidir fazer a venda das ações. Se você não pode pagar suas opções de estoque, você realmente não deve comprá-las.

Isso significa que você não entra em dívida ou acaba comprando um mês de despesas no cartão de crédito para pagar as opções.

O que eu faço com minhas opções de estoque depois que eu os tenho?

Se você comprar as opções de ações, você deve definir uma diretriz sobre quando deseja vender as ações. Você pode querer manter uma certa porcentagem de suas ações, mas é importante diversificar seus investimentos e poupança, então você precisará vender algumas de suas ações. Você pode definir um dólar para indicar quando é hora de vender suas ações e, em seguida, vender a porcentagem que você definiu. Além disso, você pode querer definir outro valor em dólares ao vender outra porcentagem. Você pode ter momentos em que as ações diminuem de valor, não entre em pânico e vendam. Você deve superar os mínimos nos estoques. O maior perigo em aproveitar as opções de ações é ter muito do seu dinheiro amarrado em uma única ação. Certifique-se de diversificar assim que possível.

Posso usar opções de ações para poupança de aposentadoria?

É possível usar suas opções de compra de ações para sua economia de aposentadoria, mas não serão protegidas contra impostos da forma como seus investimentos em 401 (k) ou IRA seriam. Um caminho a seguir é investir o dinheiro que você obtém vendendo ou de dividendos em uma conta IRA.

Quando você possui ações, você receberá dividendos nas ações. Você deve determinar o que você quer fazer com esse dinheiro agora. Você pode realmente melhorar suas economias de aposentadoria, colocando seus dividendos diretamente em um IRA ou em outra conta de poupança que foi destinada à aposentadoria. Pode ser frustrante perceber que as ações que você está segurando como segurança caíram em valor. Se você é sério sobre entrar no mercado, você deve conversar com um planejador financeiro e discutir apenas como as opções de ações se encaixam em seu plano financeiro geral. Se você quer realmente criar riqueza, você precisa seguir cuidadosamente um orçamento, planejar a aposentadoria e investir com sabedoria. Isso levará tempo, mas é possível.

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Posso Cash My Employee Stock Options?

Alguns empregadores oferecem aos empregados opções de compra de ações como benefício e incentivo. Possuir estoque em uma empresa faz do empregado um proprietário parcial, dando assim a cada funcionário que detém opções uma razão genuína para se preocupar com o sucesso da empresa. Os empregadores no século 21 estão cada vez mais usando opções de ações em planos de recompensas, de acordo com a CNN Money. Determinar se você pode cobrar opções de ações de empregados se resume a considerações como as especificidades de seu plano de opções.

Cashing Employee Stock Options.

Simplificando: Sim, você pode cobrar opções de ações dos empregados. No entanto, entenda que você deve comprar as opções antes de vendê-las. Quando os empregadores oferecem opções de compra de ações, eles dão aos empregados a opção de comprar um certo número de ações na empresa e não as ações reais. Se você "exercer" sua opção de compra de ações, você compra suas ações de opção da empresa. Uma vez que você possui as ações, você pode fazer o que quiser com elas, inclusive vendê-las.

Termos de opção de compra de ações.

Nenhuma lei monitora o exercício ou a venda de opções de estoque de empregados. No entanto, os empregadores que fornecem opções de estoque geralmente colocam termos neles. Os termos das opções impõem um limite de tempo para reservar opções de estoque de empregados para você. Isso significa que, se você não comprar suas opções antes de uma determinada data - prazo de validade - elas caducam e a empresa recupera o controle delas. Os termos de opções também podem impor um período de espera antes de poder exercer e vender as ações sem penalidade. Antes de comprar e vender opções, sempre verifique seus termos e assegure-se de não incorrer em penalidades exercitando-as e vendendo as ações.

Quando pagar opções de ações do empregado.

De acordo com Carol Curtis, autor de "Pay Me in Stock Options", as opções de venda em breve são o maior erro daqueles com opções de ações dos empregados. Curtis escreve que os funcionários devem aguardar o maior tempo possível - geralmente, até o final do prazo de opções - antes das opções de cobrar. As opções de venda de imediato muitas vezes são muito dispendiosas e podem resultar em vários impostos e taxas.

No entanto, os funcionários devem avaliar o valor de uma empresa antes de decidir aguardar o último minuto para vender ações. Se o seu empregador não está publicando lucros regulares, o exercício de opções e a venda de ações no final do seu mandato podem realmente resultar em perda.

Tipos de opções de ações do empregado.

Existem dois tipos de opções de compra de ações: opções de ações não qualificadas ou NQs e opções de ações de incentivo, ou ISOs. Embora os ISO forneçam uma série de benefícios fiscais, esses tipos de ações geralmente são apenas para funcionários executivos.

O governo impõe NQs imediatamente como uma forma de renda quando você os exerce. Os impostos sobre NQs podem impactar bastante a rentabilidade das opções de exercício e venda. Embora você possa exercitar e vender, isso pode não ser tão lucrativo como você espera.

Métodos de venda de opções de ações do empregado.

Existem três métodos de opções de venda. Sua situação financeira e opções de estoque de ações afetam diretamente seu método ideal de venda.

"Exercício sem dinheiro e venda imediata" permite que você venda suas ações imediatamente e use o lucro da venda para cobrir todos os custos associados ao exercício da participação. Você recebe apenas lucro restante depois de pagar pelo exercício de taxas e impostos. O "exercício sem dinheiro e a exploração" permite que você venda apenas ações suficientes para cobrir o custo de compra de suas opções, mantendo o restante para venda posterior. "Exercício em dinheiro" significa que você compra suas opções diretamente com dinheiro e faz o que quiser com elas.

Referências.

Sobre o autor.

Will Gish entrou em itinerância e escreveu em 2005. Seu trabalho pode ser encontrado em vários sites. Ele é o principal escritor de entretenimento para & # 34; College Gentleman & # 34; revista e contribui com conteúdo para vários outros sites de música e cinema. Gish possui um Bacharel em Artes na história da arte da Universidade de Massachusetts, Amherst.

Créditos fotográficos.

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Quando você deve exercer suas opções de estoque?

As opções S tock têm valor precisamente porque são uma opção. O fato de você ter uma quantidade prolongada de tempo para decidir se e quando comprar o estoque de seu empregador a um preço fixo deve ter um enorme valor. É por isso que as opções de compra de ações negociadas publicamente são avaliadas acima do valor pelo qual o preço do estoque subjacente excede o preço de exercício (veja Por que as opções de ações do empregado são mais valiosas do que as opções de ações negociadas em troca para uma explicação mais detalhada). Sua opção de compra de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita porque você não tem mais flexibilidade quando e se você deve se exercitar. Como resultado, muitas pessoas se perguntam quando faz sentido exercer uma opção.

Taxas de impostos conduzem a decisão de exercício.

As variáveis mais importantes a serem consideradas ao decidir quando exercer sua opção de compra de ações são impostos e a quantidade de dinheiro que você está disposto a colocar em risco. Existem três tipos de impostos que você deve considerar ao exercer suas Opções de Ações Incentivas (a forma mais comum de opções de empregado): imposto mínimo alternativo (AMT), imposto de renda ordinário e o imposto de ganhos de capital de longo prazo muito menor.

É provável que você incorpore uma AMT se você exercer suas opções depois que seu valor de mercado justo subiu acima do seu preço de exercício, mas você não as vende. A AMT que você provavelmente irá incorrer será a taxa de imposto AMT federal de 28%, o valor pelo qual as suas opções se valorizaram com base no seu preço de mercado atual (você só paga o AMT estadual em um nível de renda que poucos pessoas terão acesso). O preço de mercado atual de suas opções é determinado pela avaliação mais recente do 409A solicitada pelo conselho de administração da sua empresa se seu empregador for privado (ver as cartas da oferta de razão não incluem um preço de greve para uma explicação sobre como funcionam as avaliações 409A) e o preço do mercado público após o IPO.

Sua opção de compra de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita porque você não tem mais flexibilidade quando e se você deve se exercitar.

Por exemplo, se você possui 20.000 opções para comprar as ações ordinárias de seu empregador em US $ 2 por ação, a avaliação mais recente da 409A valora suas ações ordinárias em US $ 6 por ação e você faz 10 mil ações, então você deve uma AMT de US $ 11.200 (10.000 x 28% x ($ 6 & # 8211; $ 2)). Se você mantiver suas opções exercidas por pelo menos um ano antes de vendê-las (e dois anos depois de serem concedidas), você pagará uma taxa combinada de impostos federais-mais-estado-marginal-longo prazo-capital-ganhos-taxa de apenas 24,7% sobre o valor que eles apreciam mais de US $ 2 por ação (assumindo que você ganha US $ 255,000 como casal e morar na Califórnia, como é o caso mais comum para os clientes da Wealthfront). O AMT que você pagou será creditado contra os impostos que você deve quando vende seu estoque exercido. Se assumirmos que, em última instância, você vende suas 10.000 ações por US $ 10 por ação, seu imposto combinado sobre ganhos de capital a longo prazo será de US $ 19.760 (10.000 ações x 24,7% x ($ 10 e $ 8211; $ 2)), menos os $ 11.200 anteriormente pagos AMT ou um líquido de US $ 8.560. Para obter uma explicação detalhada de como o imposto mínimo alternativo funciona, consulte Melhorando os resultados dos impostos para sua opção de compra de ações ou do subsídio de ações restrito, parte 1.

Se você não exercer nenhuma das suas opções até que sua empresa seja adquirida ou se torne pública e você vende de imediato, você pagará taxas de imposto de renda ordinárias sobre o valor do ganho. Se você é um casal casado da Califórnia que ganho em conjunto US $ 255,000 (novamente, o cliente médio da Wealthfront), sua taxa de imposto comum combinada de imposto 2017 e taxa de imposto de renda ordinária federal será de 42,7%. Se assumirmos o mesmo resultado que no exemplo acima, mas espera aguardar até o dia em que você vende (ou seja, um exercício no mesmo dia), você deveria pagar impostos ordinários de renda de US $ 68.320 (20.000 x 42.7% x ($ 10 e # 8211; $ 2)). Isso é muito mais do que no anterior caso de ganhos de capital a longo prazo.

83 (b) Eleições podem ter enorme valor.

Você não deve impostos no momento do exercício se você exercer suas opções de compra de ações quando seu valor de mercado justo for igual ao seu preço de exercício e você arquivar um formulário 83 (b) eleição a tempo. Qualquer valorização futura será tributada nas taxas de ganhos de capital a longo prazo se você detiver suas ações por mais de um ano após o exercício e dois anos após a data da concessão antes da venda. Se você vender em menos de um ano, você será tributado nas taxas de renda ordinárias.

As variáveis mais importantes a considerar ao decidir quando exercer sua opção de compra de ações são impostos e a quantidade de dinheiro que você está disposto a colocar em risco.

A maioria das empresas oferece-lhe a oportunidade de exercer suas opções conservadas em estoque antecipadamente (ou seja, antes de serem totalmente adquiridas). Se você decidir deixar sua empresa antes de ser totalmente adquirido e você exercitou antecipadamente todas as suas opções, seu empregador comprará suas ações não levadas em seu preço de exercício. O benefício para exercer as suas opções antecipadamente é que você inicia o relógio na qualificação para o tratamento de ganhos de capital a longo prazo anteriormente. O risco é que sua empresa não tenha sucesso e você nunca pode vender suas ações, apesar de ter investido o dinheiro para exercer suas opções (e talvez tenha pago a AMT).

Os cenários em que faz sentido fazer exercício inicial.

Provavelmente há dois cenários em que o exercício inicial faz sentido:

No início do seu mandato, se você é um funcionário muito antigo ou, uma vez que você tenha um alto grau de confiança, sua empresa será um grande sucesso e você terá algumas economias que você está disposto a arriscar.

Cenário dos empregados precoce.

Os empregados muito adiantados são emitidos geralmente opções de estoque com um preço de exercício de centavos por ação. Se você tiver a sorte de estar nessa situação, seu custo total para exercer todas as suas opções pode ser de apenas US $ 2.000 a US $ 4.000, mesmo que você tenha emitido 200.000 ações. Poderia fazer uma tonelada de sentido para exercer todas as suas ações antes que seu empregador faça sua primeira avaliação de 409A se você realmente pode perder esse dinheiro. Eu sempre incentivo os primeiros funcionários que exercem suas ações imediatamente a planejar a perda de todo o dinheiro que eles investiram. MAS, se a sua empresa for bem-sucedida, a quantidade de impostos que você economizará será ENORME.

Alta Probabilidade de Sucesso.

Digamos que você é empregado número 80 a 100, você emitiu algo na ordem de 20.000 opções com um preço de exercício de US $ 2 por ação, você exerce todas as suas ações e seu empregador falha. Será terrivelmente difícil recuperar essa perda de US $ 40.000 (e a AMT que você provavelmente pagou) tanto financeira como psicologicamente. Por esse motivo, sugiro apenas exercitar opções com um preço de exercício acima de US $ 0,10 por ação se você tiver certeza absoluta de que seu empregador terá sucesso. Em muitos casos, talvez não seja até que você realmente acredite que sua empresa está pronta para ser pública.

O tempo ideal para exercitar é quando a sua empresa apresenta arquivos para um IPO.

Anteriormente, nesta publicação, expliquei que as ações exercidas são qualificadas para a taxa de imposto de ganhos de capital de longo prazo muito menor se tiverem sido detidos por mais de um ano após o exercício e suas opções foram concedidas mais de dois anos antes da venda. No cenário de alta probabilidade de sucesso, não faz sentido exercer mais de um ano de antecedência quando você realmente pode vender. Para encontrar o momento ideal para exercitar, precisamos trabalhar para trás, desde que suas ações provavelmente serão liquidadas e avaliadas no que você achará que será um preço justo.

Os compartilhamentos de funcionários geralmente são restritos a serem vendidos nos primeiros seis meses após a publicação de uma empresa. Como explicamos em The One Day para evitar a venda de ações da sua empresa, as ações de uma empresa normalmente são negociadas por um período de duas semanas a dois meses após o lançamento do contrato de subscrição de seis meses mencionado anteriormente. Geralmente, há um período de três a quatro meses a partir do momento em que uma empresa arquiva sua declaração de registro inicial para se tornar pública com a SEC até que suas ações negociem publicamente. Isso significa que você provavelmente não venderá por pelo menos um ano após a data em que a sua empresa arquivar uma declaração de registro com a SEC para público (quatro meses esperando para ser público + seis meses de bloqueio + dois meses à espera de recuperar seu estoque). Portanto, você terá o risco de liquidez mínimo (ou seja, seu dinheiro atará o mínimo de tempo sem poder vender) se você não se exercitar até que sua empresa lhe diga que arquivou um IPO.

Eu sempre incentivo os primeiros funcionários que exercem suas ações imediatamente a planejar a perda de todo o dinheiro que eles investiram. MAS, se a sua empresa for bem-sucedida, a quantidade de impostos que você economizará será ENORME.

Em nossa postagem, as Estratégias VC de Vencimento para ajudá-lo a vender ações Tech IPO, apresentamos pesquisa proprietária que encontrou, na maior parte, apenas empresas que exibiram três características notáveis negociadas acima de seu preço de IPO pós-lockup-release (que deve ser maior que suas opções 'valor de mercado atual antes do IPO). Essas características incluíram atender suas orientações de ganhos pré-IPO em suas duas primeiras chamadas de ganhos, crescimento de receita consistente e margens em expansão. Com base nessas descobertas, você só deve se exercitar cedo se você confiar plenamente que seu empregador pode atender aos três requisitos.

Quanto maior o seu patrimônio líquido, maior o risco de tempo que você pode assumir quando se exercitar. Eu não acho que você pode dar ao luxo de assumir o risco de exercer suas opções de ações antes que seus arquivos da empresa se tornem públicos se você só vale US $ 20.000. Meu conselho muda se você valer US $ 500.000. Nesse caso, você pode se dar ao luxo de perder algum dinheiro, então, exercitar um pouco mais cedo uma vez que você esteja convencido de que sua empresa vai ter grande sucesso (sem o benefício de um registro de IPO) pode fazer sentido. Exercício anterior provável significa uma menor AMT porque o valor de mercado atual de suas ações será menor. Geralmente eu aconselho as pessoas a não arriscar mais de 10% do seu patrimônio líquido se quiserem exercitar muito mais cedo do que a data de registro do IPO.

A diferença entre a AMT e as taxas de ganhos de capital a longo prazo não é tão grande quanto a diferença entre a taxa de ganhos de capital de longo prazo ea taxa de imposto de renda ordinária. A taxa de AMT federal é de 28%, o que é aproximadamente o mesmo que a taxa de juros marginais marginais de ganhos de capital a longo prazo de 28,1%. Em contraste, um cliente médio da Wealthfront normalmente paga uma taxa de imposto combinada de imposto de renda e estado federal combinado de 39,2% (veja Melhorar resultados fiscais para sua opção de compra de ações ou concessão de ações restritas, Parte 1 para um cronograma de taxas de imposto de renda ordinárias federais). Portanto, você não vai pagar mais do que as taxas de ganhos de capital de longo prazo se você se exercitar com antecedência (e será creditado contra o imposto que você paga quando você vende suas ações em última análise), mas você ainda precisa encontrar o dinheiro para pague, o que pode não valer a pena o risco.

Procure a ajuda de um profissional.

Existem algumas estratégias fiscais mais sofisticadas que você pode considerar antes de exercer ações da empresa pública que descrevemos em Melhorar os Resultados do Imposto para a Opção de Estoque ou Aquisição de Estoque Restrita, Parte 3, mas eu simplificaria minha decisão para o conselho mencionado acima se você # 8217 ; apenas considerando o exercício de ações da empresa privada. Reduzido para os termos mais simples: apenas se exercita com antecedência se você for um funcionário adiantado ou sua empresa está prestes a ser pública. Em qualquer caso, recomendamos que você contrata um grande contabilista de impostos que tenha experiência com estratégias de exercicios de opção de estoque para ajudá-lo a pensar em sua decisão antes de um IPO. Esta é uma decisão que você não fará muitas vezes e não vale a pena fazer errado.

As informações contidas no artigo são fornecidas para fins de informação geral e não devem ser interpretadas como conselhos de investimento. Este artigo não se destina como conselho fiscal, e a Wealthfront não representa de forma alguma que os resultados aqui descritos resultem em qualquer consequência fiscal particular. Os investidores potenciais devem conferir com seus consultores fiscais pessoais sobre as conseqüências fiscais com base em suas circunstâncias particulares. A Wealthfront não assume qualquer responsabilidade pelas consequências fiscais para qualquer investidor de qualquer transação. Os serviços de consultoria financeira só são fornecidos a investidores que se tornem clientes da Wealthfront. O desempenho passado não é garantia de resultados futuros.

Sobre o autor.

Andy Rachleff é co-fundador da Wealthfront, presidente e diretor executivo. Ele atua como membro do conselho de curadores e vice-presidente do comitê de investimento da Fundação da Universidade da Pensilvânia e como membro da faculdade da Stanford Graduate School of Business, onde ensina cursos sobre empreendedorismo tecnológico. Antes da Wealthfront, Andy co-fundou e foi sócio geral da Benchmark Capital, onde foi responsável por investir em várias empresas de sucesso, incluindo Equinix, Juniper Networks e Opsware. Ele também passou dez anos como sócio geral com Merrill, Pickard, Anderson e amp; Eyre (MPAE). Andy ganhou o BS da University of Pennsylvania e seu MBA da Stanford Graduate School of Business.

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